Две жени с името Теодора са свързани с последния велик цар на Второто българско царство - цар Иван Александър (1331-1371). След неговото царуване България е разделена между синовете му от двете различни майки с едно име - Иван Срацимир и Иван Шишман, и деспот Добротица.

Царица Теодора Бесараб е дъщеря на влашкия войвода от кумански произход Иванко I Басараб. Омъжва се за Иван Александър, когато той все още е деспот в Ловеч и не е още коронясан за цар. Когато това става през 1331 г, тя става българска царица. Близо 20 години двамата царуват в Търновград, като сведенията са, че тя е била справедлива и добра владетелка.

Но пред взора на царя се появява младата еврейка Сара (вероятно това не е истинското й име, а Сара е най-срещаното женско еврейско име и затова е кръстена така от летописците) и той е завладян от нея. След доста време ухажване и търсене на начини български владетел да се ожени за бедна еврейка, бракът на цар Иван Александър с царицата е разтрогнат и Теодора е прокудена в манастир, като приема името Теофана по името на византийска императрица. Там тя завършва живота си.

Междувременно бракът между Сара и Иван Александър е сключен - през 1349 г. Сара приема името на предшественичката си - царица, уважавана от народа си, за да спечели благоволението му и да може царският двор да смекчи скандала. Става и православна християнка. Сара-Теодора също се оказва добра владетелка - тя повела борба срещу ересите, които вече имали многобройни последователи. Съдействала за обновяването на манастири и църкви. В Бориловия синодик за нея пише:

„...На Теодора, благочестивата царица на великия цар Иван Александър, която бе от еврейски род, приела след това светото кръщение и запазила цяла благочестивата си вяра, обновителка на много църкви, въздигнала различни манастири, майка на великия цар Иван Шишман, вечна памет..."

Страната обаче е изправена пред увеличаващата се заплаха от страна на османските турци, от размирици в съседните си земи, от вътрешни междуособици и ерес. Остава отворен въпросът за престолонаследието.

До този момент, наследник ставал първородният син на владетеля - т.е. Иван Срацимир, но Сара-Теодора намерила условност във византийското наследствено право, според която наследник е този син, който е роден, когато владетелят е коронясан като такъв - т.е. нейния син Иван Шишман, т.нар "багренороден" син.

Иван Срацимир остава в областите край Видин, Деспотица владее Добруджа, а цар Иван Шишман остава последният цар, при който пада столицата Търновград. Той избягва от града и се укрива в силната крепост Никопол, а патриарх Евтимий успява да удържи града обсаден 3 месеца, преди окончателно да падне под османска власт и така Второто българско царство да загине - 17 юли 1393 г.

На снимката е илюстрация от Лондонското четириевангелие, къде са запазени ликовете на последното царско семейство на Асеневци - Иван Александър, Сара-Теодора и двамата престолонаследници - Иван Срацимир и Иван Шишман.